Durante la minoría de edad de Alfonso XI fue escenario de enfrentamientos continuos entre la Orden de Calatrava (a la que pertenecía) y la vecina Villa Real (Ciudad Real), erigida por voluntad de Alfonso X «el Sabio» a escasos kilómetros, aprovechando una importante encrucijada de caminos, en 1255. Los hostigamientos mutuos, originados por la excesiva cercanía y las dificultades de ambas localidades para convivir y subsistir, se desbordaron en el siglo XIV, llegando a una lucha armada que tuvo su incidente más violento en la batalla de Malas Tardes, localizada a mitad de camino entre ambas poblaciones y de la que resultó la ciudad quemada y arrasada. La paz fue finalmente impuesta por Alfonso XI a favor de Miguelturra. En 1382 la Orden concede a Miguelturra el término de Peralvillo (a 15 km), un antiguo cortijo fortificado, como reconocimiento a los servicios prestados por la población, entre ellos el apoyo a la causa de Enrique II de Trastámara frente a Pedro I de Castilla, el Cruel. El sitio pasó a la historia (citado incluso en el Quijote) por ser el lugar donde la Santa Hermandad ajusticiaba a los delincuentes a pena de «saetas»  y dejaba colgados sus cadáveres a la vista de los viajeros del transitado Camino Real hacia Toledo.