Calatrava, denominada «la Vieja» a partir de 1217, situada estratégicamente en la meseta y defendida por el Guadiana, fue el lugar escogido por diferentes culturas para asentarse desde la Prehistoria, pero su mayor pujanza le llegó bajo dominio musulmán, a partir del siglo VIII. Desde el s. IX al s. XIII Qal’at-Rabat fue la única ciudad (medina) en la ruta principal de Córdoba a Toledo. Se sabe que en 785 d.C. ya existía la plaza fortificada. En 853 d.C., rebeldes de Toledo atacaron este bastión del emirato de Córdoba, dejando destruida la plaza que fue refundada y reconstruida por al-Hakam, hermano del emir Muhammad I. En 1147, tras ser conquistada por Alfonso VII, se convirtió en la posición cristiana fortificada más avanzada frente a los musulmanes y en sus muros nació (en 1158) la Orden de monjes soldados de Calatrava, de la mano del abad Raimundo de Fitero. La ciudad fue recuperada por los almohades en 1195, tras su victoria en Alarcos, y estuvo en su poder hasta 1212, cuando el rey de Castilla la tomó durante la campaña que desembocaría en la decisiva batallada Las Navas de Tolosa.