Su nombre y su origen están ligados a los asentamientos surgidos a la vera de la calzada romana que unía Toledo con Córdoba. La historia de Calzada estuvo unida a la Orden de Calatrava desde principios del siglo XII, cuando reconquistaron el Castillo de Salvatierra, uno de los puntos clave de la zona, el cual estaba en posesión musulmana y que servía para defender el camino que discurría entre Toledo y Córdoba. El dominio calatravo duró hasta comienzos del s. XIX, cuando abandonaron la fortaleza tras la desamortización de Mendizábal en 1835 y se trasladaron a la ciudad de Almagro. La crisis del siglo XVII repercutió en el descenso demográfico, llegando incluso a alcanzar mínimos históricos que obligaron a anejar la parroquia de Aldea del Rey a la de Calzada, situación que se mantuvo hasta el año 1796. Durante el s. XIX sufrió muy cruelmente las guerras carlistas y después, coincidiendo con el resurgir de la economía, en 1895, la reina regente María Cristina le concedió el título de «Ciudad».