En la localidad se encuentran restos aislados de ocupación humana desde el Paleolítico Medio hasta el Neolítico Final, cuando se produce el asentamiento humano definitivo en la zona. El territorio de Bolaños se situaba en la demarcación de Oreto. En sus alrededores existieron pequeños asentamientos romanos: Sierra de El Pardillo, Colonia, Hondo, Casa de Baños, Cuetos y Venta de Borondo. En el siglo III d. C. con la llegada de los visigodos, las antiguas calzadas romanas cayeron en decadencia, disminuyó la población que se hizo más rural y escaseó el comercio, llegando a desaparecer las vías de comunicación, a excepción de las principales y secundarias que seguiría utilizando Bolaños como encrucijada de paso. Tras la victoria cristiana de las Navas de Tolosa (1212) el territorio se pacifica y empieza a repoblarse. Con respecto a su famoso castillo (el llamado Castillo de Doña Berenguela), una de las hipótesis que se plantean es que pasara a manos de Alfonso VIII, que a su vez se lo regaló a su hija Berenguela en honor a su boda. Berenguela lo donó a la Orden de Calatrava en 1229, donación que fue corroborada por su hijo, el rey Fernando III «el Santo» y por su nieto Alfonso X «el Sabio».