Ballesteros es citado por primera vez en el año 1232. En época romana, ocupaba una localización muy transitada, en el camino que enlazaba las mayores poblaciones de la zona: Carcuvidium, Lacuris Oretanorum (Alarcos) y Oretum. De esta época se han encontrado numerosas monedas acuñadas en diferentes municipios hispano-romanos, muchas de ellas al extraer los cimientos de la ermita de San Bartolomé, situada en lo que llaman el «Pedazo del Santo», a la espalda del actual cementerio. No fue ganado a los musulmanes por los calatravos, por lo que, tras la Reconquista, pasó a pertenecer al término de Alarcos, como dominio señorial dentro del territorio de la Orden. En 1332 pertenecía completamente a ésta. Entre los siglos XVI y XVII vivió el vecino más ilustre del pueblo, el beato Fernando de Ayala, nacido en esta villa en 1575.