Ante la proximidad de Oreto y Calatrava, Almagro quedaba en segundo plano hasta que, en el siglo XIII, la Orden de Calatrava elige la villa como lugar de residencia y centro neurálgico desde el que gobernar sus posesiones. Bajo la atenta mirada de los Palacios Maestrales calatravos, Almagro se convirtió en un centro de importante actividad económica, comercial y política. En el s. XIV la ciudad se muestra amurallada y su castillo absorbido por las edificaciones de los Palacios Maestrales (hoy Museo Nacional del Teatro). A finales del s. XV (1487), Almagro perdió este poder al anexionarse los maestrazgos a la Corona, pero siguió manteniendo una importante influencia económica. Además, los problemas financieros del emperador Carlos trajeron a los Fugger, banqueros alemanes beneficiarios de las rentas de las minas de Almadén (entre otras), suponiendo una revolución total para la localidad que les debe buena parte de su emblemática y mundialmente conocida imagen: la Plaza Mayor (transformada en el s. XVI). Entre 1750 y 1761 fue capital de La Mancha, gracias a la influencia del Conde de Valdeparaíso, ministro de Fernando VI.